형성, 과학

할로겐화 탄화수소 : 획득, 화학적 특성의 사용

탄화수소 - 관련된 유기 화합물의 매우 큰 클래스. 그들은 거의 모든 산업, 생활, 자연의 다양한 응용 프로그램을 찾아 그 중 물질의 몇 가지 주요 그룹을 포함한다. 특히 중요한 기사에서 논의 될 것이다 할로겐화 탄화수소이다. 이들뿐만 아니라 높은 상업적 가치뿐만 아니라, 많은 화학 합성의 중요한 원료 약제 및 기타 중요한 화합물의 제조 방법이있다. 우리는 그들의 분자 구조, 속성 및 기타 특성에 특별한주의를 기울이십시오.

할로겐화 탄화수소 : 일반적 특성

상기 부류의 화합물에 화학의 관점에서 하나 개 이상의 수소 원자가 하나 또는 다른 할로겐으로 치환되는 모든 탄화수소를 포함한다. 그들은 큰 산업 중요성 때문에 이것은 물질의 매우 광범위한 범주입니다. 시간 사람들의 매우 짧은 기간이 거의 모든 할로겐화 탄화수소를 합성 배운 내에서 사용되는 의학, 화학 공업, 식품 산업 및 일상 생활에서 필요하다.

이러한 화합물의 제조의 기본 방법 - 실험실과 산업뿐만 아니라 자연의 합성 경로는 거의 그들 중 누구도이 발생하지 않습니다. 할로겐으로 인해 그들은 매우 반응이다. 그것은 주로 중간 생성물로서 화학적 합성에의 응용을 결정한다.

할로겐화 탄화수소의 대표 많이 가지고, 서로 다른 기준에 따라 그들을 분류합니다. 기초 구조와 회로 연결의 다양성, 및 할로겐 원자의 차이 및 그 위치의 장소 모두에있다.

할로겐화 탄화수소 : 분류

분리의 실시 예 모두에 적용되는 일반적으로 허용되는 원리에 기반 유기 화합물. 분류는 탄소 사슬의 주기성의 종류의 차이에 기초한다. 이를 바탕으로 방출 :

  • 할로겐화 탄화수소를 제한;
  • 불포화;
  • 방향족;
  • 지방족;
  • 비순환.

다음 분리는 할로겐 원자 및 분자의 양적 콘텐츠에 기초한다. 따라서, 릴리스 :

  • monoderivatives;
  • diproizvodnye;
  • 트리;
  • 테트라;
  • 등등 pentaproizvodnye합니다.

우리는 할로겐에 대해 이야기하면, 하위 그룹의 이름은 두 단어로 구성되어 있습니다. 예를 들어, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken 위해 등등.

또한, 바람직하게는 할로겐화 된 포화 탄화수소에 의해 분리되는 분류의 다른 형태가있다. 이는 할로겐이 부착 된 탄소 원자의 수이다. 따라서, 릴리스 :

  • 차 유도체;
  • 보조;
  • 차, 등등.

각 담당자는 모든 표시 및 유기 화합물의 시스템의 전체 위치를 결정에 따라 순위가 결정된다. 예를 들어, CH 3의 조성을 가진 화합물 - = CH-CCL (3)으로 분류 될 수있는 CH 2 -CH. 이 제한 지방족 trihlorproizvodnoe 펜텐 없습니다.

분자 구조

할로겐 원자의 존재하지만, 물리적 및 화학적 특성, 및 분자의 일반적인 구조 모두에 영향을 미칠 수 없다. 상기 부류의 화합물에 대한 화학식은 R-핼의 형태이고 R - 임의의 구조의 자유 라디칼 탄화수소와 핼 - 할로겐 원자, 하나 이상의. 탄소 및 할로겐 간 통신 강하게 전체 분자 두 효과 경향이있다 편광 :

  • 음의 인덕턴스;
  • 긍정적 mesomeric.

HAL을 원자 항상 전자 흡인 치환기의 특성을 나타내는되도록 여기서, 그 중 첫 번째는 상당히 강하다.

분자의 다른 구조적 특징 종래에는 탄화수소의 것과 다르지 않다. 등록 구조 및 분지 쇄 탄소 원자, 방향족 구동력 특성의 수를 설명한다.

특별한주의가 할로겐화 탄화수소의 명명법한다. 어떻게 데이터 연결 호출되는? 이렇게하려면, 당신은 몇 가지 규칙을 따라야합니다.

  1. 체인 번호는 가깝게는 할로겐 원자되는 에지로 시작한다. 어떤 다중 결합이 존재하는 경우, 카운트하지 전자 회수 치환체로, 그녀와 함께 시작된다.
  2. 이름 할은 프리픽스에서는 또한 출발있는 탄소 원자의 수를 나타내야 나타냈다.
  3. 마지막 단계는 주쇄 원자 (또는 고리)의 이름을 부여한다.

이러한 이름의 예 : CH 2 = CH-클로로포름 2 - 3 dichloropropene-1.

이름은 주어진 합리적인 명칭 될 수있다. 접미사 -id 할로겐 -이 경우, 급진적는 이름을 발음합니다. 예 : 3 CH 2 -CH 2 -CH 브롬 - 프로필 브로마이드.

유기 화합물의 다른 클래스들과 같이, 할로겐화 탄화수소, 특히 구조이다. 이것은 많은 회원 역사적 이름을 지정할 수 있습니다. 예를 들어, CF (3) 할로 탄 CBrClH. 분자 내에 세 개의 할로겐의 가용성 물질의 특별한 속성을 제공합니다. 그것은 의학에서 사용되는, 그래서 역사적 이름을 사용하는 것이 더 가능성이 높습니다.

합성 방법

할로겐화 탄화수소를 제조하는 방법은 매우 다양하다. 실험실과 산업에서 이러한 화합물의 합성의 다섯 개 가지 기본 방법이 있습니다.

  1. 통상 탄화수소의 정상 구조의 할로겐화. 일반 반응식 : R-핼 + HHal → RH + 핼 2. 다음과 같이 프로세스의 특징은 다음과 같습니다 염소 및 UV 방사선에 확인 브롬, 요오드 반응이 실질적으로 불가능하거나 매우 느립니다. 불소의 상호 작용이 너무 활성화되어 있기 때문에, 매우 순수한 형태로 활성 할로겐을 사용할 수 없다. 루이스 산 - 또한, 방향족 유도체 할로겐화 촉매에 특별한 처리를 사용할 필요가있다. 예를 들면, 철 또는 알루미늄 클로라이드.
  2. 할로겐화 탄화수소의 제조도 gidrogalogenirovaniya에 의해 수행된다. 그러나, 이러한 초기 화합물은 불포화 탄화수소이어야한다. 예 : R = RR + HHal RR-RHal →. 이 화합물은 공업용 합성의 중요한 원료이기 때문에 가장 유사한 전자 성 또한 chloroethene 또는 염화 비닐을 얻기 위해 사용된다.
  3. gidrogalogenov 알콜에 미치는 영향. R-OH + HHal → R : 반응의 일반적인 형태 -Hal + H 2 O 촉매의 존재 양태에서 필수. 옥시 염화물, 황, 아연, 철, 황산 용액 : 사용될 수 촉진제의 처리로서는 염화 아연 - 루카스 시약 염산이다.
  4. 산화제의 아세트산 염 탈 탄산. 방법의 또 다른 이름 - 반응 보로딘 - Hunsdikkera. 본질은 유도체 이산화탄소의 분자 개열에있다 카르복시산의 할로겐 - 산화제에 노출되는 경우. 그 결과, 할로겐화 탄화수소가 형성된다. R-COOAg + 핼 → R : 반응은 일반적으로 다음과 같습니다 -Hal + CO 2 + AgHal합니다.
  5. 합성 galoformov. 즉, 수신 trigalogenproizvodnyh 메탄. 가장 쉬운 방법은 그것들을 생산하는 - 아세톤 알칼리 용액의 할로겐에 노출. 그 결과, 형성 galoformnyh 분자가있다. 산업 할로겐화 방향족 탄화수소에서 같은 방법으로 합성.

특별한 관심이 클래스의 불포화 대표의 합성에 지불해야한다. 기본적인 방법은 - 사슬에 이중 결합을 갖는 생성물을 초래 할로겐의 존재하에 알킨의 은염 및 구리에 대한 영향이다.

할로겐화 방향족 탄화수소는 할로겐화 반응 아렌 또는 alkylarene 측쇄 의해 얻어진. 그들은 농업 살충제로 사용되기 때문에 이들은 중요한 공업 제품입니다.

물리적 특성

의 물리적 특성 할로겐화 탄화수소 분자의 구조에 직접적으로 의존한다. 비등점 응집의 용융 상태로 탄소 사슬 원자 및 측부의 수 가지의 수에 영향을 미친다. 더 많은, 수치가 더 높다. 일반적으로 우리는 몇 가지 점에서 물리적 매개 변수의 특성을 수 있습니다.

  1. 외관 : 제 1 하부 대표 - 가스, C (12)에 대한 후속 - 고체 바디 - 상기 액체.
  2. 날카로운 불쾌한 특정 냄새, 거의 모든 대표 있습니다.
  3. 아주 제대로 물에 용해하지만, 자신을 위해 - 우수한 용제. 유기 화합물은 매우 잘 용해된다.
  4. 끓는 주쇄 탄소 원자의 수가 증가함에 따라 온도 상승이 녹는.
  5. 물보다 무거운 불소 파생 상품을 제외한 모든 연결.
  6. 물질의 비점 주쇄 더 분기 하측.

대표 구성과 구조에서 매우 다양하기 때문에 어려움이 공통으로 많은 유사한 기능을 식별합니다. 따라서, 탄화수소의이 일련의 각각의 특정 화합물에 대한 더 나은 결과 값.

화학적 특성

화학 산업과 합성 반응을 고려해야하는 가장 중요한 변수 중 하나는 할로겐화 탄화수소의 화학적 특성이다. 차이에 대한 여러 가지 이유가 있기 때문에 그들은 모든 회원들에 대한 동일하지 않습니다.

  1. 탄소 쇄의 구조. 치환 반응 (구핵 형)의 가장 간단한 방법은 2 차 및 3 차 알킬 할라이드 온.
  2. 할로겐 유형도 중요하다. 탄소와 핼 사이의 통신은 강력하게 편광, 그리고 활성 산소를 방출하기 쉬운 파열을 제공. F-CL-브롬-I : 그러나, 통신하는 가장 간단한 방법은 의한 일련의 결합 에너지에서 천연 변화 (감소)에 요오드와 탄소 사이 찢어.
  3. 방향족 라디칼 또는 다중 결합의 존재.
  4. 구조 및 라디칼의 분지.

일반적으로, 할로겐화물 정확히 친 핵성 치환 반응 알킬하는 것이 최상이다. 파단 후의 탄소 원자 후 인해 부분적 양전하를 농축 할로겐이다. 이 수용체 eletronootritsatelnyh 입자 될 수있는 전체 급진적 수 있습니다. 예를 들면 :

  • OH -;
  • SO 4 2-;
  • NO 2 -;
  • CN - 등.

이것은 단지 원하는 기능을 제공 할 적절한 시약을 선택해야 할로겐화 탄화수소로부터 유기 화합물의 거의 모든 클래스에 갈 수 있다는 사실을 설명합니다.

일반적으로는, 할로겐화 탄화수소의 화학적 특성은 다음과의 상호 작용에 관여 할 수있는 능력에 있다고 말할 수있다.

  1. 치환 반응 - 다른 종류의 친 핵성 입자. 결과를 가질 수있다 : 알코올, 에테르, 에스테르, 니트로 화합물, 아민, 니트릴, 카르 복실 산.
  2. 제거 반응 또는 탈 할로겐화 수소. 알칼리 할로겐 분자의 알콜 용액의 결과로 떨어져 분리된다. 이렇게 형성된 알켄, 저 분자량 부산물 - 및 염수. 상기 반응의 예 : 3 CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 브롬의 NaOH + (알코올)에 → CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + H + NaBr은 2 O. 이 과정 - 중요한 알켄의 합성을위한 주요 방법 중 하나. 이 과정은 항상 높은 온도 동반한다.
  3. 제조 뷔 르츠 합성법 정상적인 구조 알칸. 반응의 본질은 할로 - 치환 된 탄화수소 (분자 2) 금속 나트륨을 노출시키는 것으로 이루어진다. 얼마나 강하게 전기 양성 이온, 나트륨 화합물로부터 할로겐 원자를 받아 들인다. 결과적으로, 방출 된 탄화수소 라디칼은 새로운 구조를 형성 알칸, 결합 사이에 폐쇄된다. 예 : CH 3 -CH 2 CH 3 CL + -CH2-CL + 2Na를 → 3 CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
  4. 프리델 크래프트 반응에 의한 방향족 탄화수소의 합성 동족체. 프로세스의 핵심 - 염화 알루미늄의 존재하에 할로 벤젠의 실시. 톨루엔의 치환 반응과 염화 수소의 형성의 결과. 이 경우, 촉매의 존재가 필요하다. 산화 할 수있는이 방법으로 벤젠과 그 유사체 게다가.
  5. 제조 Grenyara 액. 이 시약 조성물에 마그네슘 이온과 할로 치환 된 탄화수소이다. 처음에 그 유도체 할로에 공기에 마그네슘 계 금속의 충격을 수행 하였다. 그 결과, 일반 식 RMgHal의 복합 화합물, Grenyara 시약 함.
  6. 알칸 (알켄 아렌)로 감소. 수소의 작용에 의해 수행 하였다. 할로겐화 수소 - 결과는 탄화수소 부산물이다. 일반적인 형태의 예 : R-핼 + H + → 2 RH HHal.

이것은 쉽게 다른 구조의 할로겐화 탄화수소를 입력 할 수있는 기본 상호 작용이다. 물론, 각 대표 고려되어야한다 특정 반응이있다.

분자 체

이성 할로겐화 탄화수소 - 완전히 자연 현상. 이는 알려져있다 사슬보다 탄소 원자, 이성체의 수 이상이다. 또한, 불포화 대표도 이성체의 원인이된다 다중 결합을 갖는다.

화합물의 클래스에 대한 이러한 현상의 두 가지 주요 품종 식별 할 수 있습니다.

  1. 이성질체 라디칼 주쇄의 탄소 골격. 분자 내에 존재하는 경우는, 상기 복수의 결합의 위치에 기인한다. 단순한 탄화수소와 같이, 제 대표적인 화학식에서 동일하지만 상이한 분자 구조 포뮬러 식을 갖는 화합물을 기록 할 수있다. 또한, 할로겐 탄화수소에 상응하는 알칸 (알켄, 알킨, 아렌 등)보다 크기 순서의 이성질체의 숫자.
  2. 분자 내에 할로겐의 위치. 그것의 좌석 수는 단 하나의 변화가 이러한 이성질체의 특성이 매우 다른 것입니다 경우에도 제목에 표시된.

할로겐 원자이 불가능을 같은 공간 이성 여기에서 우리는 이야기하지 않습니다. 할로 알킬의 모든 다른 유기 화합물과 같이 이성체 구조뿐만 아니라, 물리적 및 화학적 특성뿐만 아니라 다르다.

불포화 탄화수소의 파생 상품

물론 그러한 연결이 많이 있습니다. 그러나, 우리는 불포화 탄화수소의 할로겐 유도체에 관심이있다. 또한 세 가지 주요 그룹으로 나눌 수 있습니다.

  1. 비닐 - Hal 원자가 다중 결합의 탄소 원자 바로 위에있을 때. 분자의 예 : CH 2 = CCL 2.
  2. 격리 된 위치. 할로겐 원자 및 다중 결합은 분자의 반대편에 위치한다. 예 : CH2 = CH-CH2-CH2-C1.
  3. 알릴 유도체 - 할로겐 원자는 하나의 탄소 원자를 통해 이중 결합을 이루며 즉 알파 위치에 있습니다. 예 : CH2 = CH-CH2-CL.

특히 중요한 것은 비닐 클로라이드 CH 2 = CHCL과 같은 화합물이다. 그것은 절연 물질, 방수 직물 등과 같은 중요한 생성물의 형성과 중합 반응 이 가능합니다.

불포화 할로겐 유도체의 또 다른 대표는 클로로프렌이다. 그 공식은 CH2 = CCL-CH = CH 입니다. 이 화합물은 내화성, 긴 사용 수명, 가스의 침투성이 다른 귀중한 종류의 고무를 합성하기위한 출발 물질입니다.

테트라 플루오로 에틸렌 (또는 테프론)은 정성적인 기술적 인 매개 변수를 가진 중합체입니다. 귀중한 기술 부품, 요리, 다양한 가전 제품의 제조에 사용됩니다. 공식은 CF2 = CF2이다.

방향족 탄화수소 및 그 유도체

방향족 화합물은 벤젠 고리를 포함하는 화합물입니다. 그 중에서도 할로겐 유도체의 전체 그룹이 있습니다. 우리는 구조상 두 가지 주요 유형을 구별 할 수 있습니다.

  1. Hal 원자가 핵, 즉 방향족 고리에 직접 연결되어 있다면 화합물은 일반적으로 haloarenes라고 불립니다.
  2. 할로겐 원자는 고리에 결합되어 있지 않고, 원자의 측쇄, 즉 측쇄로 뻗어있는 라디칼에 결합되어있다. 이러한 화합물은 아릴 알킬 할라이드라고 불린다.

고려중인 물질 중에는 실용적인면에서 가장 중요한 몇 가지 대표자가 있습니다.

  1. 헥사 클로로 벤젠 -C6Cl6. 20 세기 초부터 강력한 살균제뿐만 아니라 살충제로도 사용되었습니다. 그것은 좋은 살균 효과가 있으므로 파종 전에 씨앗을 입히는 데 사용되었습니다. 불쾌한 냄새가 나고, 액체가 상당히 부식성이 있으며, 명확하고, lachrymation을 일으킬 수 있습니다.
  2. 벤질 브로마이드 C6H5CH2Br. 유기 금속 화합물의 합성에 중요한 시약으로 사용됩니다.
  3. 클로로 벤젠 C 6 H 5 CL. 특정 냄새가있는 액체 무색의 물질. 염료, 살충제 제조에 사용됩니다. 그것은 최고의 유기 용제 중 하나입니다.

업계에서의 사용

할로겐화 탄화수소는 산업 및 화학 합성에 널리 사용됩니다. 우리는 불포화 및 방향족 대표에 대해 이미 이야기했습니다. 이제이 시리즈의 모든 화합물의 사용 영역을 일반적으로 지정해 보겠습니다.

  1. 건설 중.
  2. 용제.
  3. 섬유, 고무, 고무, 염료, 고분자 재료 생산
  4. 많은 유기 화합물의 합성.
  5. 불소 유도체 (프레온)는 냉동 공장의 냉매입니다.
  6. 살충제, 살충제, 살균제, 오일, 건성유, 수지, 윤활제로 사용됩니다.
  7. 단열재 등의 제조에 가라.

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